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2010/05/04 追記
新しく記事を書き直しましたので、以下の記事を参照してください。
OpenSSL 1.0.0のコンパイル＆インストール


OpenSSLは、以下の場所にあります。
http://www.openssl.org/

左サイドバーのSourceから、
http://www.openssl.org/source/

openssl-0.9.8n.tar.gz
を、適当なディレクトリに保存します。

最新版は1.0.0ですが、コンパイルできなかったため、0.9.8nにしました。

MSYSで、ファイルを保存したディレクトリに移動し、
$ tar xzf openssl-0.9.8n.tar.gz
$ cd openssl-0.9.8n

以下のパッチを適用します。
$ patch -p1 < openssl-0.9.8n-mingw.diff

途中で、ファイルサイズ0バイトの空のファイルをコンパイルしようとして、
undefined reference to `_WinMain@16'
というエラーでストップしてしまうので、以下のファイルをコピーします。
$ cp test/dummytest.c test/jpaketest.c
$ cp test/dummytest.c test/mdc2test.c
$ cp test/dummytest.c test/rc5test.c

その後、
$ ./Configure mingw --prefix=/mingw
$ make
$ make install_sw

以上で終了です。


【補足】
Configureの先頭は大文字なのでご注意ください。

$ make install
とすると、普段あまり使用しないmanページファイル(説明書)が大量にインストールされるため、
$ make install_sw
としています。